1H-imidazol

El imidazol, de fórmula molecular C3H4N2, es un compuesto orgánico, un tipo de diazol, un compuesto heterocíclico aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de metanitrógeno en su estructura molecular. El par de electrones no compartido del átomo de nitrógeno de la posición 1 en el anillo de imidazol participa en la conjugación cíclica y la densidad electrónica del átomo de nitrógeno disminuye, lo que hace que el hidrógeno de este átomo de nitrógeno sea fácil de abandonar como iones de hidrógeno.

El imidazol es ácido, también alcalino, puede formar sales con bases fuertes, las propiedades químicas del imidazol se pueden resumir en la síntesis de piridina y pirrol, estas dos unidades estructurales precisamente en la enzima histidina como reactivo de transferencia de acilo en la catálisis de la hidrólisis de lípidos. Juega un papel importante. Los derivados del imidazol existen en el organismo biológico y son más importantes que el propio imidazol en la investigación científica y la producción industrial, como el ADN, la hemoglobina, etc.

La densidad de la nube de electrones en el imidazol N-3 es grande, por lo que la alquilación generalmente ocurre primero en este átomo de nitrógeno. El producto de una alquilación única puede producir un átomo de nitrógeno similar al de la piridina mediante tautomerización, por lo que puede reaccionar aún más para producir el producto de la sal de imidazolio de dialquilación.

La reacción de acilación del imidazol generalmente ocurre en N-3, pero debido a que el grupo acilo es un grupo absorbente de electrones, la reacción se puede controlar en la etapa de monoacilación y el producto es N-acilimidazol.

El hidrógeno activo del imidazol puede descomponer el reactivo de Grignard para formar la sal de N-magnesio del imidazol, que se isomeriza para obtener imidazol sustituido en C-2. Este último se trata con yoduro de metilo para producir 1,2-dimetilimidazol.

Se puede agregar imidazol al diolenófilo, formando un ion anfótero de 3 amio y luego agregándolo con otra molécula del nucleófilo dieno para formar un producto de ciclación C-2. Por ejemplo, el 1-metil-2-etilimidazol reacciona con dos moléculas de butinodioato de dimetilo para obtener 4metil 8α-etil-1-metil-1,8α-dihidroimidazol[1,2-a]piridina-5,6,7,8- tetracarboxilato.