CAS 80756-85-0

Aspecto: Polvo cristalino amarillo claro

Punto de fusión: 128-130 °C(lit.)

Punto de ebullición: 563,2 ± 42,0 °C (previsto)

Densidad 1,63

índice de refracción 1,6200 (estimado)

Condiciones de almacenamiento: Frigorífico, Bajo atmósfera inerte

Solubilidad soluble en cloroformo (un poco), metanol (un poco)

pKa1,22±0,10 (previsto)

Sólidos morfológicos

El color es amarillo pálido.

Estabilidad: Sensible a la humedad

InChIKeyCOFDRZLHVALCDU-YVLHZVERSA-N

Referencia de la base de datos CAS80756-85-0

Breve introducción

Éster activo AE, nombre químico Éster de benzotiazol del ácido 2-metoxiimino-2-(2-amino-4-tiazolil)-(z)-tioacético. Aspecto: polvo cristalino blanco o amarillo claro, punto de fusión 128130 °C. Baja toxicidad y sabor amargo, soluble en acetona, tetrahidrofurano, ligeramente soluble en acetonitrilo, diclorometano, insoluble en agua y puede quemarse en caso de llama abierta.

aplicar

El éster activo de AE ​​es una de las cadenas laterales importantes de los antibióticos de cefalosporina semisintética y es un intermediario indispensable para la síntesis de cefalosporinas semisintéticas de tercera y cuarta generación, como cefotaxima sódica, ceftriaxona sódica, cefpima, cefpiro, etc.

aplicar

El éster activo AE es un derivado de éster que puede utilizarse como materia prima principal para la producción de cefttriazina, cefotaxima sódica y otros fármacos.

preparación

En un matraz de cuatro bocas de 500 ml equipado con agitación mecánica, un embudo de caída de presión constante, un tubo condensador de reflujo y un termómetro, agregar 20 g (0,0995 mol) de ácido ammotiazoma acético, agregar tioéter de dibenzotiazoltiazol, piridina y 100 ml de diclorometano en proporción, comenzar agitando, añadir lentamente 80 ml de solución de trifenilfos-diclorometano gota a gota a temperatura ambiente y agitando vigorosamente, añadir, agitar la reacción a una temperatura de 20~25 °C durante 3 h (t1), enfriar en un baño de hielo, filtrar, lavar la torta de filtración con metanol, secado al vacío, se obtuvieron 29,1 g (0,08314 mol, valor teórico de 0,0995 mol) de éster activo de AE, el rendimiento fue del 83,6 % y el contenido fue del 98,6 % (LC); Con agitación vigorosa del filtrado, añadir lentamente 50 ml de solución de diclorometano de carbonato de bis(triclorometilo) gota a gota, añadirlo, continuar la reacción a 20~25 °C durante 3 horas (t2), después de la reacción, filtrar, lavar la torta de filtración con metanol, y obtener 16,6g de tioéter de dibenzotiazol (0,05mol, el valor teórico es la suma de la cantidad recuperada y la cantidad que no participa en la reacción, aquí debería ser 0,0995×1,2-0,0995+0,0995/2=0,07mol), El rendimiento fue del 71,43 %, el contenido fue del 98,1 % (LC), el filtrado se concentró y el metanol se recristalizó para obtener 22,9 g (0,0874 mol, valor teórico de 0,1194 mol), el rendimiento fue de aproximadamente el 73,2 % y el contenido fue 98,3% (LC).