2-amino-alfa-(metoxiimino)-4-tiazoltiolacetato de S-2-benzotiazolilo

Breve introducción

Éster activo AE, título químico Éster de benzotiazol del ácido 2-metoxiimino-2-(2-amino-4-tiazolil)-(z)-tioacético. Aspecto: polvo cristalino blanco o amarillo suave, factor de fusión 128130 °C. Baja toxicidad y sabor amargo, soluble en acetona, tetrahidrofurano, apenas soluble en acetonitrilo, diclorometano, insoluble en agua y puede quemarse en caso de llama abierta.

aplicar

El éster activo AE es una de las cadenas facetarias esenciales de los antibióticos de cefalosporina semisintética y es un intermediario imperativo para la síntesis de cefalosporinas semisintéticas de tercera y cuarta generación, como cefotaxima sódica, ceftriaxona sódica, cefpima, cefpiro, etc.

aplicar

El éster activo AE es un derivado de éster que puede usarse como materia prima principal para la producción de cefttriazina, cefotaxima sódica y otros medicamentos.

preparación

En un matraz de cuatro bocas de 500ml equipado con agitación mecánica, un embudo de pérdida de tensión constante, un tubo condensador de reflujo y un termómetro, agregar 20g (0,0995mol) de ácido ammotiazoma acético, agregar tioéter de dibenzotiazotiazol, piridina y 100ml de diclorometano en proporción, comience a revolver, agregue lentamente 80 ml de trifenilfos diclorometano en forma de gota a temperatura ambiente y agite vigorosamente, agréguelo, revuelva la solución a una temperatura de 20 ~ 25 °C durante 3 h (t1), enfríe en un baño de hielo, filtre, lave el filtro torta con metanol, secado al vacío, se obtuvieron 29,1 g (0,08314 mol, coste teórico de 0,0995 mol) de éster activo de AE, el rendimiento fue del 83,6 % y el contenido del material fue del 98,6 % (LC); Mientras agita intensamente el filtrado, agregue lentamente 50 ml de diclorometano como solución de carbonato de bis (triclorometilo) gota a gota, agréguelo, continúe la respuesta a 20 ~ 25 °C durante tres horas (t2), después de la reacción, filtre, torta de filtración se lava con metanol, y se obtienen 16,6g de tioéter de dibenzotiazol (0,05mol, el precio teórico es la suma de la cantidad recuperada y la cantidad que ya no participa en la reacción, aquí debe ser 0,0995×1,2-0,0995+0,0995/2 = 0,07 mol), el rendimiento fue del 71,43 %, el contenido fue del 98,1 % (LC), el filtrado se concentró y el metanol se recristalizó para obtener 22,9 g (0,0874 mol, precio teórico de 0,1194 mol), el rendimiento fue aproximadamente del 73,2% y el contenido solía ser del 98,3% (LC).